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Oggetto:
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Chimica Organica II con Laboratorio

Codice attività didattica
C8601
Docenti
(Titolare)
Annamaria Deagostino (Titolare)
Corso di studio
Chimica Industriale
Chimica Industriale
Anno
2° anno
Tipologia
Di base
Crediti/Valenza
7
SSD attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
Oggetto:

Sommario insegnamento

Oggetto:

Obiettivi formativi

Fornire allo studente un quadro completo della chimica organica di base. In laboratorio di fornire allo studente i mezzi per progettare ed effettuare una sintesi organica, compresa la purificazione del prodotto e la sua identificazione tramite alcune tecniche spettroscopiche (spettroscopia infrarossa, risonanza magnetico nucleare e spettrometria di massa).
Oggetto:

Risultati dell'apprendimento attesi

Conoscenza dei principali composti organici aromatici, e dei meccanismi di reazione ad essi correlati.
Saper condurre una sintesi organica, dalla progettazione alla purificazione ed identificazione del prodotto ottenuto.
Oggetto:

Programma

Pre-requisiti (in ingresso) - parte teorica

Conoscenza dei composti organici e dei gruppi funzionali contenenti ossigeno (generalità, struttura, nomenclatura e reattività)

Pre-requisiti (in ingresso) - laboratorio

Principi di spettroscopia

 
Competenze minime (in uscita) -parte teorica
Conoscenza dei principali composti organici, e dei principali meccanismi di reazione
competenze minime (in uscita) -laboratorio

Saper condurre una sintesi organica, dalla progettazione alla purificazione ed identificazione del prodotto ottenuto.

 

 

PROGRAMMA PARTE TEORICA

Aromatici: proprietà generali

 sostituzione elettrofila: meccanismo

- alogenazione
- nitrazione,
- solfonazione
-  alchilazione e acilazione di          Friedel-Crafts
-  effetti dei sostituenti
- sostituzione nucleofila attivata e via benzino - Alogenuri arilici
- sostituzione elettrofila ad aromatica al naftalene: solfonazione, nitrazione, riduzione, ossdiazione
 
Fenoli: proprietà generali – acidità
Reazioni caratteristiche dei fenoli: - carbonatazione di Kolbe
- reazione di Reimer e Tieman,
- bromurazione,
- reazione con formaldeide
- alchilazione
- sintesi di eteri ed esteri
- trasposizione di Fries
- trasposizione di Claisen
- ossidazione e riduzione
- sintesi di fenoli
 
Ammine: proprietà generali – basicità
- sintesi di ammine (alchilazione di ammoniaca),
- saggio di Hinsberg
- riarrangiamento di Hofmann
- reazioni con acido nitroso,
- sali di diazonio: reazioni di sostituzione nucleofila e copulazione con ammine e fenoli
 
Effetti dei solventi
Gruppi protettori
TOTALE ORE          32 

PROGRAMMA DI LABORATORIO 

sintesi affrontate in laboratorio: etilazione della saccarina sodica, sintesi carbocatione tritilico
sintesi affrontate in laboratorio: reazione di Wittig e sintesi dell'acido benzilico, riduzione della vanillina
laboratorio: etilazione della saccarina sodica, riduzione di aldeidi ad alcoli
laboratorio: sintesi del trifenilmetanolo e dell'acido benzilico
laboratorio: fine sintesi del giorno precedente
laboratorio: riduzione della vanillina, etilazione della saccarina
sintesi dell'Autan, reazione di Diels-Alder e problemi di risonanza magnetico nucleare protonica
laboratorio: reazione di Wittig, reazione di Diels-Alder
laboratorio: reattivi di Grignard, sintesi dell'acido benzilico
laboratorio: fine sintesi del giorno precedente
laboratorio: condensazione aldolica, sintesi di Autan
laboratorio: sintesi di Autan, reazione di Diels-Alder
laboratorio: fine esperimenti e risoluzione di un problema NMR
 
TOTALE ORE           46

Testi consigliati e bibliografia

Oggetto:

I testi base consigliati per il corso teorico sono:

1) Chimica Organica –T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
2) Chimica Organica - Brown - Foote – Iverson – IV edizione 2010 –Edises
3) Fondamenti di Chimica Organica -Janice Gorzynski Smith - MaGraw Hill
4) Chimica Organica - Janice Gorzynski Smith - MaGraw Hill

Libro di testo virtuale http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm

Per il laboratorio

I testi base consigliati per il corso sono:John Lehman, Operational Organic Chemistry, Prentice Hall. Donald L. Pavia, Gary M. Lampman, George S. Kriz Il laboratorio di Chimica Organica, edizioni Sorbona.

E’ fortemente consigliato l’utilizzo del seguente materiale per approfondimenti e integrazioni: Manfred Hesse, Herbert Meier, Bernd Zeeh, Metodi spettroscopici nella Chimica Organica, Edi SES.



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Note

L'esame si svolge, di norma, come segue: prova orale. Per il laboratorio non è previsto esame, lo studente viene valutato in base ai risultati delle sintesi (che sono individuali), al quaderno di laboratorio e alle risposte date a quesiti di spettroscopia consegnati durante il laboratorio.
La valutazione finale sarà data dalla media pesata dei due voti.
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Orario lezioniV

Lezioni: dal 07/10/2009 al 23/11/2009

Registrazione
  • Chiusa
    Apertura registrazione
    01/03/2020 alle ore 00:00
    Chiusura registrazione
    31/12/2022 alle ore 23:55
    Oggetto:
    Ultimo aggiornamento: 09/09/2009 09:18
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