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Chimica Organica I con Laboratorio

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Anno accademico 2009/2010

Codice dell'attività didattica
C8595
Docenti
Dott. Silvano Cadamuro
Dott. Claudia Barolo
Corso di studi
Chimica Industriale
Chimica Industriale
Anno
1° anno
Tipologia
Caratterizzante
Crediti/Valenza
9
SSD dell'attività didattica
CHIM/06 - chimica organica
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Sommario insegnamento

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Obiettivi formativi

Acquisire familiarità con il linguaggio delle formule dei composti organici; conoscere la reattività delle molecole organiche e, implicitamente, le vie di sintesi. Il corso di laboratorio si propone di fornire allo studente la conoscenza e la manualità delle principali tecniche di purificazione dei composti organici.
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Risultati dell'apprendimento attesi

Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici (non aromatici)e dei meccanismi di reazione correlati, e delle tecniche di laboratorio di purificazione e separazione.
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Programma

Pre-requisiti (in ingresso) Parte teorica

Conoscenza dei composti inorganici (generalità, struttura, nomenclatura)

Pre-requisiti (in ingresso) laboratorio

Conoscenza elementare delle proprietà dei gruppi funzionali in chimica organica

Principi della chimica generale e della chimica fisica

Competenze minime (in uscita) Parte teorica
Conoscenza delle proprietà chimiche dei principali composti organici
competenze minime (in uscita) laboratorio
Conoscenza delle tecniche di distillazione, cromatografia su strato sottile e su colonna.
Riconoscimento dei principali gruppi funzionali
 

 

PROGRAMMA PARTE TEORICA 

Introduzione generale alla chimica organica. L’atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi greco
Idrocarburi saturi – nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte
 Idrocarburi insaturi – nomenclatura e strutturaStereoisomeria geometrica
Cicloalcani – nomenclatura e struttura - stereoisomeria conformazionale e configurazionale
Stereoisomeria ottica – atomi chirali- Proiezioni di Fisher. Enantiomeri. Diastereoisomeri. Racemati. Mesoforme – cumuleni, spirani, atropisomeria
Idrocarburi aromatici – nomenclatura
Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis
Risonanza - coniugazione
Effetti dei sostituenti
Specie reattive al carbonio – carbocationi, carbanioni, radicali, carbeni
Classificazione dei reagentiClassificazione delle reazioni
Reazioni radicaliche: alogenazione di alcani
Alcheni: addizione elettrofila agli alcheni - Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività) – addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazioneReattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Isoprene, caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica
Alchini: generalità, struttura, nomenclatura. Preparazioni. Addizione di acqua.
Sostituzione  nucleofila alifatica –meccansmi Sn1 Sn2Reazioni di eliminazione – meccanismi E1 E2
Alcooli – struttura nomenclatura - reazioni
Alogenuri alchilici – struttura nomenclatura - reazioni
Acidi carbossilici e derivati– struttura nomenclatura – acidità – reazioni di sostituzione nucleofila acilica (esterificazione, formazione dei derivati) sintesi malonica, sintesi di acidi mediante ossidazione. 
Aldeidi e chetoni  – struttura nomenclatura – addizione nucleofila al carbonile – addizione di acqua alcoli, cianuri, condensazione aldolica, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), reazione di Wittig, tautomeria cheto-enolica. 
TOTALE ORE          48
 

PROGRAMMA DI LABORATORIO 

Tecniche di raffreddamento e di riscaldamento
Determinazione del punto di ebollizione e di fusione di sostanze pure
Distillazione semplice, frazionata, a pressione ridotta, in corrente di vapore
Separazione cromatografia su TLC e su colonna
Isolamento e riconoscimento di sostanze naturali

TOTALE ORE          48

Testi consigliati e bibliografia

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I testi base consigliati per il corso teorico sono: 1) Chimica Organica –T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
2) Chimica Organica - Brown - Foote – Iverson – IV edizione 2010 –Edises
3) Fondamenti di Chimica Organica -Janice Gorzynski Smith - MaGraw Hill
Libro di testo virtuale http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
Sito utile per esercizi http://neon.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/default.html
I testi base consigliati per il corso di laboratorio sono:
D. L. Pavia et al. Il laboratorio di Chimica Organica - Ed. Sorbona


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Note

L'esame (laboratorio) si svolge, di norma, come segue:
La valutazione dello studente verrà effettuata sulla base di un esame scritto finale che consiste nella risoluzione di semplici problemi inerenti la parte teorica del corso. Lo studente dovrà inoltre preparare una relazione dettagliata (sulla base del quaderno di laboratorio compilato durante le ore di laboratorio) riportando tutte le esercitazioni svolte, con le proprie osservazioni critiche, le formule di struttura e i risultati ottenuti. Nell’esprimere il voto finale, il docente terrà conto dell’ esito del compito scritto, della relazione di laboratorio e della manualità e precisione espressa nello svolgimento delle esperienze.

L'esame (parte teorica) si svolge, di norma, come segue: prova orale. Il voto finale è la media pesata dei voti di laboratorio e della parte teorica.

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Ultimo aggiornamento: 19/12/2010 10:42
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