- Oggetto:
- Oggetto:
Chimica Organica I con Laboratorio
- Oggetto:
Anno accademico 2009/2010
- Codice dell'attività didattica
- C8595
- Docenti
- Dott. Silvano Cadamuro
Dott. Claudia Barolo - Corso di studi
- Chimica Industriale
Chimica Industriale - Anno
- 1° anno
- Tipologia
- Caratterizzante
- Crediti/Valenza
- 9
- SSD dell'attività didattica
- CHIM/06 - chimica organica
- Oggetto:
Sommario insegnamento
- Oggetto:
Obiettivi formativi
Acquisire familiarità con il linguaggio delle formule dei composti organici; conoscere la reattività delle molecole organiche e, implicitamente, le vie di sintesi. Il corso di laboratorio si propone di fornire allo studente la conoscenza e la manualità delle principali tecniche di purificazione dei composti organici.- Oggetto:
Risultati dell'apprendimento attesi
Conoscenza delle proprietà dei principali composti organici (non aromatici)e dei meccanismi di reazione correlati, e delle tecniche di laboratorio di purificazione e separazione.- Oggetto:
Programma
Pre-requisiti (in ingresso) Parte teorica Conoscenza dei composti inorganici (generalità, struttura, nomenclatura)
Pre-requisiti (in ingresso) laboratorio
Conoscenza elementare delle proprietà dei gruppi funzionali in chimica organica
Principi della chimica generale e della chimica fisica
Competenze minime (in uscita) Parte teorica Conoscenza delle proprietà chimiche dei principali composti organici competenze minime (in uscita) laboratorio Conoscenza delle tecniche di distillazione, cromatografia su strato sottile e su colonna. Riconoscimento dei principali gruppi funzionali PROGRAMMA PARTE TEORICA
Introduzione generale alla chimica organica. L’atomo di carbonio e le sue ibridazioni. Legami sigma C-C e C-H, legami pi grecoIdrocarburi saturi – nomenclatura e struttura Stereoisomeria conformazionale di catene aperte Idrocarburi insaturi – nomenclatura e strutturaStereoisomeria geometrica Cicloalcani – nomenclatura e struttura - stereoisomeria conformazionale e configurazionale Stereoisomeria ottica – atomi chirali- Proiezioni di Fisher. Enantiomeri. Diastereoisomeri. Racemati. Mesoforme – cumuleni, spirani, atropisomeria Idrocarburi aromatici – nomenclatura Acidi e basi secondo Arrhenius, Bronsted e Lewis Risonanza - coniugazione Effetti dei sostituenti Specie reattive al carbonio – carbocationi, carbanioni, radicali, carbeni Classificazione dei reagentiClassificazione delle reazioni Reazioni radicaliche: alogenazione di alcani Alcheni: addizione elettrofila agli alcheni - Stereochimica delle reazioni di addizione (regioselettività, stereospecificità e stereoselettività) – addizione di acidi forti, acidi deboli, addizione di alogeni, idroborazione, ossimercuriazione, ossidazioneReattività dei dieni coniugati. Addizione 1,4. Isoprene, caucciù e gomma naturale. Gomma sintetica Alchini: generalità, struttura, nomenclatura. Preparazioni. Addizione di acqua. Sostituzione nucleofila alifatica –meccansmi Sn1 Sn2Reazioni di eliminazione – meccanismi E1 E2 Alcooli – struttura nomenclatura - reazioni Alogenuri alchilici – struttura nomenclatura - reazioni Acidi carbossilici e derivati– struttura nomenclatura – acidità – reazioni di sostituzione nucleofila acilica (esterificazione, formazione dei derivati) sintesi malonica, sintesi di acidi mediante ossidazione. Aldeidi e chetoni – struttura nomenclatura – addizione nucleofila al carbonile – addizione di acqua alcoli, cianuri, condensazione aldolica, reazione di Cannizzaro, reazione con i reattivi di Grignard, reazione con i derivati dell’ammoniaca (formazione di ossime, idrazoni, semicarbazoni), reazione di Wittig, tautomeria cheto-enolica. TOTALE ORE 48 PROGRAMMA DI LABORATORIO
Tecniche di raffreddamento e di riscaldamentoDeterminazione del punto di ebollizione e di fusione di sostanze pure Distillazione semplice, frazionata, a pressione ridotta, in corrente di vapore Separazione cromatografia su TLC e su colonna Isolamento e riconoscimento di sostanze naturali TOTALE ORE 48
Testi consigliati e bibliografia
- Oggetto:
- I testi base consigliati per il corso teorico sono: 1) Chimica Organica T.W. Graham Solomons Craig B. Fryhle. Ed. Zanichelli
2) Chimica Organica - Brown - Foote Iverson IV edizione 2010 Edises
3) Fondamenti di Chimica Organica -Janice Gorzynski Smith - MaGraw Hill
Libro di testo virtuale http://www.cem.msu.edu/%7Ereusch/VirtualText/intro1.htm
Sito utile per esercizi http://neon.chem.ox.ac.uk/vrchemistry/default.html
I testi base consigliati per il corso di laboratorio sono:
D. L. Pavia et al. Il laboratorio di Chimica Organica - Ed. Sorbona - Oggetto:
Note
L'esame (laboratorio) si svolge, di norma, come segue:
La valutazione dello studente verrà effettuata sulla base di un esame scritto finale che consiste nella risoluzione di semplici problemi inerenti la parte teorica del corso. Lo studente dovrà inoltre preparare una relazione dettagliata (sulla base del quaderno di laboratorio compilato durante le ore di laboratorio) riportando tutte le esercitazioni svolte, con le proprie osservazioni critiche, le formule di struttura e i risultati ottenuti. Nellesprimere il voto finale, il docente terrà conto dell esito del compito scritto, della relazione di laboratorio e della manualità e precisione espressa nello svolgimento delle esperienze.L'esame (parte teorica) si svolge, di norma, come segue: prova orale. Il voto finale è la media pesata dei voti di laboratorio e della parte teorica.
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