Corso di laurea magistrale in Chimica Industriale

Chimica Organica e Chimica Fisica.

Chimica Organica Industriale, Chimica Industriale.

Modulo A. L'insegnamento ha l'obiettivo di fornire agli studenti conoscenze di base relative alla sintesi ed all’applicazione di composti organici fluorurati in diversi settori dell’industria farmaceutica, agrochimica, e della produzione di materiali (coloranti, etc..). Inizialmente si illustreranno brevemente le proprietà del fluoro come elemento chimico e l’influenza che la presenza di questo elemento chimico in molecole organiche porta alla modifica delle proprietà chimiche, fisiche e biologiche delle molecole fluoro-organiche. Saranno messe in risalto le differenze tra molecole fluorurate e non in modo da illustrare pregi e difetti di queste modifiche.  Le conoscenze di base acquisite verranno poi applicate a casi particolari che illustreranno l’aspetto pratico dell’utilizzo del fluoro nella modifica delle proprietà biologiche e chimico-fisiche di farmaci (nucleosidi) e di materiali importanti in vari settori industriali (Teflon, refrigeranti). Un breve accenno all’impatto ambientale di molecole polifluorurate sarà parte del programma. Sarà inoltre discussa l’importanza dei brevetti nel disegno, nella sintesi e nella commercializzazione di questi prodotti. La seconda parte del corso ha l'obiettivo di fornire agli studenti conoscenze di base relative ai coloranti ed al loro uso per la realizzazione di materiali funzionali. Saranno sviluppate relazioni fra struttura chimica e proprietà (assorbimento ed emissione della luce normale e polarizzata nel campo del visibile e del vicino infrarosso, colorazione di substrati tessili naturali, artificiali e sintetici, effetto fotoelettrico o proprietà ottiche non lineari) che sono alla base dello sviluppo tecnologico nel settore industriale dei coloranti. Le conoscenze di base acquisite nel campo dei coloranti consentiranno agli studenti di redigere e valutare le schede tecniche pertinenti, preparare la documentazione per il loro smaltimento, applicare le relative procedure di utilizzo e progettare nuovi materiali funzionali.

Modulo B. Il corso ha l’obbiettivo di fornire conoscenze di base relative alle relazioni fra struttura chimica e proprietà (proprietà detergenti, schiumogene, bagnanti, emulsionanti, solubilizzanti, disperdenti) che sono alla base dello sviluppo tecnologico nel settore industriale dei tensioattivi. Le conoscenze di base acquisite nel campo dei tensioattivi consentiranno agli studenti di redigere e valutare le schede tecniche pertinenti, preparare la documentazione per il loro smaltimento, applicare le relative procedure di utilizzo e progettare nuovi materiali funzionali. Le esperienze di laboratorio copriranno alcuni aspetti teorici discussi nel modulo A e quelli trattati nel modulo B.

 DIDATTICA ALTERNATIVA: Obiettivi formativi invariati

MODULO A

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE

Al termine del modulo, gli Studenti saranno in grado di apprezzare e valutare come l’introduzione del fluoro in molecole organiche possa portare al miglioramento delle proprietà chimico fisiche e del risvolto che queste migliorie hanno sull’utilizzo di tali molecole in ambito industriale. Gli Studenti saranno in grado di correlare la struttura delle varie classi di coloranti con le proprietà tecnologiche in diversi settori industriali. La conoscenza di base acquisita nel campo dei coloranti consentirà agli studenti di valutare le relative schede tecniche.

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE

Gli Studenti saranno in grado di individuare possibili modifiche strutturali di farmaci con gruppi funzionali fluorurati, di indicare la sintesi di tali molecole e soprattutto di prevedere il cambiamento delle proprietà biologiche di tali molecole. Questa conoscenza potrà essere traslata in altri campi industriali ove l’uso di molecole fluorurate sia richiesto (lubrificanti, polimeri). In particolare, gli studenti saranno in grado di individuare e comprendere le differenze tra letterature scientifica e quella brevettuale ed utilizzare tali informazioni in modo appropriato nella protezione delle scoperte scientifiche. Gli Studenti saranno in grado di caratterizzare i coloranti attraverso la spettroscopia UV-visibile e la fluorescenza per governarne l'uso in settori tradizionale come il tessile o in settori più avanzati come l'ottica non lineare, il bioimaging, i cristalli liquidi ed il fotovoltaico avanzato.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO

Gli Studenti saranno in grado di poter predire le necessarie modifiche di vari materiali organici usando gruppi polifluorurati in diversi campi industriali. Gli Studenti saranno in grado di scegliere la classe di coloranti e di progettare molecolarmente nuove strutture coloranti dal punto di vista dell'impatto energetico, ambientale ed economico.

ABILITÀ COMUNICATIVE
Gli Studenti saranno in grado di dialogare in un ambiente industriale finalizzato alla sintesi, alla commercializzazione di prodotti organici e di coloranti di interesse industriale collocandosi a livello di controllo qualità, ricerca e sviluppo e commerciale.

CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO

Gli Studenti saranno in grado di proseguire il loro percorso formativo in corsi di dottorato o master nel settore chimico-industriale relativo a chimica farmaceutica, dei materiali e ambientale.

MODULO B

CONOSCENZA E CAPACITÀ DI COMPRENSIONE

La conoscenza acquisita nel campo dei tensioattivi consentirà agli studenti di valutarne le proprietà fondamentali e l’applicabilità industriale in funzione della struttura.

CAPACITÀ DI APPLICARE CONOSCENZA E COMPRENSIONE

Gli Studenti saranno in grado di caratterizzare dal punto di vista chimico-fisico i tensioattivi per governarne l'uso in settori tradizionali ed in applicazioni più avanzate. La conoscenza di base acquisita nel campo dei coloranti e dei tensioattivi consentirà agli studenti di redigere le relative schede tecniche, di predisporre la documentazione per il loro smaltimento e di applicare le relative procedure applicative.

AUTONOMIA DI GIUDIZIO

Gli Studenti saranno in grado di scegliere la migliore classe di tensioattivi per una determinata applicazione e di progettare molecolarmente nuove strutture sulla base delle esigenze richieste.

ABILITÀ COMUNICATIVE

Gli Studenti saranno in grado di dialogare in un ambiente industriale finalizzato alla sintesi, alla commercializzazione oppure all'uso dei tensioattivi collocandosi a livello di controllo qualità, ricerca e sviluppo e commerciale. Gli Studenti saranno in grado di utilizzare un adeguato linguaggio tecnico della chimica dei tensioattivi.

CAPACITÀ DI APPRENDIMENTO

Gli Studenti saranno in grado di proseguire il loro percorso formativo in corsi di dottorato o master nel settore chimico-industriale relativo ai coloranti o ai tensioattivi di tipo tradizionale o ad alto contenuto tecnologico.

 DIDATTICA ALTERNATIVA: Risultati dell'apprendimento attesi invariati

L'insegnamento è organizzato in due moduli di lezioni frontali (modulo A: 48 ore; modulo B; 8 ore) ed un laboratorio da 32 ore (modulo B). La frequenza alle lezioni è facoltativa; mentre, la frequenza al laboratorio didattico è obbligatoria.

DIDATTICA ALTERNATIVA: 

Il corso è erogato in modalità a distanza per tutto il periodo di chiusura delle strutture didattiche dell'Università in relazione al DM "#IoRestoaCasa". Le modalità di organizzazione sono state rese note mediante una WebEX in diretta. 

In particolare, l’insegnamento, per i due moduli, è così articolato:

Modulo A (Pertusati/Fin): Materiale didattico pubblicato su Moodle

• Pertusati: lezioni asincrone (registrate).
• Fin: lezioni asincrone caricate con commento scritto.

Comunicazione con gli studenti: e-mail per discussioni e chiarimenti dubbi. A conclusione del corso gli studenti possono richiedere colloqui col docente tramite piattaforma Webex o similari.

Modulo B (Barbero): Materiale didattico pubblicato su Moodle: slides con commento scritto. Webinar e video in inglese sugli argomenti trattati.

Laboratorio (Barbero/Fin): in modalità singola, eseguito da casa via Webex, tutti i giorni per la spiegazione dell’esperienza giornaliera. Spiegazione dell’esperienza asincrona (registrate) e caricate sul Moodle. Incontro al termine delle ore di lezione tramite Webex.

Comunicazione con gli studenti: e-mail per discussioni e chiarimenti dubbi. A conclusione del corso gli studenti possono richiedere colloqui col docente tramite piattaforma Webex o similari.

Modulo A. La verifica della preparazione degli studenti avverrà con esame scritto composto domande aperte con la votazione espressa in trentesimi (30 punti massimi su 30 totali del modulo). La durata della prova scritta è di 2 ore. La prima parte del modulo sarà oggetto di verifica attraverso esonero scritto al termine di 24 ore di lezione frontali.

Gli argomenti oggetto d'esame rifletteranno quelli trattati a lezione secondo i programmi del modulo in modo da portare gli studenti a ragionare in termini di relazione struttura-proprietà. L'esame scritto, oltre a verificare la conoscenza, la proprietà di linguaggio e la comprensione degli argomenti trattati a lezione, si pone l'obiettivo di verificare le competenze descritte nella sezione "Risultati dell'apprendimento attesi". Le domande, infatti, comprendono elementi descrittivi ma anche critici.

 

Modulo B e Laboratorio. La verifica della preparazione degli studenti relativamente agli argomenti svolti a lezione avverrà con esame scritto che contribuirà ad un massimo di 15 punti dei 30 punti totali del modulo e del laboratorio. La durata della prova scritta è di 1 ora. Gli argomenti oggetto d'esame rifletteranno quelli trattati a lezione secondo il programma del modulo in modo da portare gli studenti a ragionare in termini di relazione struttura-proprietà. L'esame scritto, oltre a verificare la conoscenza, la proprietà di linguaggio e la comprensione degli argomenti trattati a lezione, si pone l'obiettivo di verificare le competenze descritte nella sezione "Risultati dell'apprendimento attesi". Le domande, infatti, comprendono elementi descrittivi ma anche critici. L'attività di laboratorio sarà verificata tramite la valutazione del quaderno di laboratorio ed un test a risposte multiple rispettivamente per un massimo di 5 e 10 dei 30 punti totali del modulo e del laboratorio.

Il punteggio finale sarà espresso dalla media aritmetica delle votazioni acquisite per il modulo A e per il modulo B assieme al laboratorio.

 ESAMI A DISTANZA: esoneri orali che si svolgeranno a distanza, in videoconferenza sulla piattaforma Webex o Meet. Gli studenti possono decidere se sostenere le tre parti (relative ai moduli e sottomoduli del Prof. Pertusati/Fin/Barbero) separatamente o nella stessa sessione. La parte del laboratorio deve essere obbligatoriamente associata al modulo B della Prof.ssa Barbero.

Laboratorio: relazioni giornaliere per ogni esperienza.

MODULO A - 6 CFU

- Proprietà molecolari del fluoro elementare (abbondanza, elettronegatività, reattività) e di gruppi funzionali contenti fluoro (CF₃, SF₅, C₂F₅ etc.).

- Accenno a metodi sintetici di molecole fluorurate con particolare attenzione alla sintesi di farmaci fluorurati. In questa sezione verranno illustrati esempi tratti dalla esperienza pratica del docente;

- Analisi di molecole fluorurate tramite spettroscopia NMR del Fluoro19.

- Impatto ambientale di molecole fluorurate.

- Uso del fluoro in materiali di importanza industriale:

- Farmaci fluorurati e non-fluorurati (proprietà e differenze)

- lubrificanti industriali

- polimeri fluorurati e loro applicazione

-coloranti organici fluorurati

- tensioattivi fluorurati

- I brevetti nell’ industria farmaceutica: studio di casi specifici in chimica farmaceutica.

- Fisica della visione e classificazione dei cromogeni: cromogeni n-p, cromogeni donatore-accettore semplice, cromogeni donatore-accettore complesso, polieni.

- Principali classi di coloranti secondo la struttura: azocoloranti, coloranti azoici, derivati stilbenici, coloranti della chinolina, tiazolici, allo zolfo, antrachinonici, indigoidi, ftalocianine.

- Equilibri in soluzione e variazione di colore: tautomeria azo-idrazone, alocromismo, fotoisomerizzazione.

- Uso dei coloranti nella colorazione delle fibre tessili naturali, artificiali e sintetiche.

- Classificazione dei coloranti secondo il Colour Index sulla base delle loro proprietà tintoriali.

- Applicazioni high-tech dei coloranti: Imaging ottico, ottica non lineare, cristalli liquidi, fotovoltaico di terza generazione.

MODULO B - 3 CFU

- Fondamenti della Chimica Fisica delle Interfacce: Energia Libera Superficiale, Angolo di Contatto, Adsorbimento alle Interfacce, Concentrazione Critica Micellare (CMC), Numero di Aggregazione.

- Classificazione dei tensioattivi e le relative relazioni struttura molecolare e proprietà quali concentrazione critica micellare, dimensione delle micelle, geometria degli aggregati, tensione superficiale, dispersione di solidi e liquidi.

- Approcci sintetici ed applicazioni industriali delle principali classi di tensioattivi.

- Tensioattivi di nuova generazione: alchilpoliglucosidi, esterquats, tensioattivi idrolizzabili; tensioattivi gemini.

- Tensioattivi per il drug delivery: tensioattivi, polimeri, micelle, emulsioni nella somministrazione di Farmaci

- Reazioni in ambiente micellare

- Schiume

- Esperienze di laboratorio volte alla sintesi, purificazione e caratterizzazione spettroscopica di un colorante e costruzione e caratterizzazione fisica di una cella fotovoltaica sensibilizzata con il colorante sintetizzato.

 DIDATTICA ALTERNATIVA: Programma invariato

Modulo A. Il materiale didattico presentato a lezione e relativo testo è disponibile dal sito web del corso.

Color Chemistry, H. Zollinger, VCH, Weinheim, 1991.

Modulo B: Il materiale didattico presentato a lezione e relativo testo è disponibile dal sito web del corso. 

Surfactants and Interfacial Phenomena, M.J. Rosen, John Wiley and Sons, 1989, New York.